5月17日（金）の『しくじり先生　俺みたいになるな!!』では、森本晋太郎、お抹茶、櫻田佑からなるお笑いトリオ・トンツカタンが抱える問題を議論する「トンツカタンの新たな問題を考える！」後編が放送された。

今回は、ネガティブモードに入ってしまったお抹茶の問題について話し合った前回に続き、森本、櫻田がそれぞれ抱えている問題を掘り下げ、良好なトリオの関係性を築いていくための方法を考えた。

◆Aマッソ加納、トンツカタン森本の本性を暴露

番組前半では、「森本からトンツカタン愛を感じない」という問題について議論を展開。

お抹茶いわく、現在のトリオの関係性は「占い師に『ピン芸人3人がたまたまトリオ活動している状態』と言われた」「お抹茶の質問に対するLINEのレスポンスが遅い」「トリオとして『キングオブコント』優勝が目標だが森本がピンで忙しい状態」だと不満を漏らす。

また、お抹茶が出場した『R-1グランプリ』決勝直後に森本がSNSでポストした言葉を紹介し、「トリオ愛アピールに見える」としたお抹茶。

しかし、「トリオに興味がない？」と聞かれた森本が「ここ数年僕が作るコントの天井が見えた気がした。ただ、その時期からお抹茶がネタを書いてくれるようになったので新たな希望が見えた。今後のトンツカタンは明るいのかなと思っていた」と明かしたことで、お抹茶は「めっちゃ嬉しい」「解決」と表情を一変させる。

これで一件落着かと思いきや、その後森本と7、8年の仲だというAマッソの加納がVTR出演。「森本からトンツカタン愛を感じない」問題について、加納は「（愛は）無いですね」と断言する。

続けて、「1人で売れたい人」「自分がフレーズ残せればそれでいい」「能力高い人が好き」などと、森本の裏の顔を暴露。加納の発言に、一度は納得したお抹茶の不満は再燃して…。

まさかの急展開に森本は「1つのVTRでこんなに戦況変わります？」と慌てる事態となった。

そして番組後半では、トンツカタン最大の事件「櫻田がトリオのグループLINEから退会？」という問題に言及。森本は、結成当初から使っていたトリオのグループLINEから突然櫻田が退会したと言い、退会までのやりとりを説明する。

この場を借りて退会の真相を聞きたいという森本とお抹茶に、櫻田は退会理由を打ち明けるが…。まさかの理由に一同は「一番怖い！」と騒然となった。

また、「スタッフとの個々の打ち合わせで僕らの知らない櫻田の情報が出てきた」と切り出した森本は、今回判明した初出し情報として「1年半前から付き合ってる彼女がいて出会いのきっかけはDM」「週2のペースでデートをしている」などの新情報を発表。

初めて知る櫻田のプライベートに、スタジオメンバーそっちのけで盛り上がる森本とお抹茶に、一同は「楽屋でやれよ！」「ナメんなよ！しくじり先生を」とツッコミを入れつつ爆笑していた。